Предположим, что есть файл или каталог, который нужно удалить так, чтобы к его содержимому никто не смог получить доступ (например, просмотрев диск на уровне блоков). Это можно сделать штатно, удалив файл и запустив "Secure Empty Trash" в Finder:

Или же сделав Secondary Click и нажав Command, преобразовать "Empty Trash" на тот же "Secure Empty Trash":

Главное не сделать такой глупости, если в корзине уже находится с десяток гигабайт удалённых файлов, тогда процесс очень сильно затянется.

Но есть команда в shell, очень сильно упрощающая безопасное удаление - это srm.

Для удаления каталога veryseсretdir о всем его содержимым нужно запустить команду:

$ srm -R veryseсretdir